Det kan der være flere grunde til.
Hvilken browser bruger du? - SharePoint har det bedst med IE.
Har du fået nogen script fejl på siden når du prøver at uploade filer?
Ellers prøv at kigge i SharePoint loggen om der står noget der:
C:\Program Files\Common Files\Microsoft Shared\web server extensions\[version number]\logs
Prøv også at tilgå SharePoint via WebDAV.
I windows file explorer kan det gøres med uri: \\Test\Billeder\